Joaquim Grulha, um português que vivia sempre embriagado, era um dos mercadores da rua original com a sua loja de tabacos instalada naquela que seria a futura cocheira do Palácio dos Governadores, hoje portão de acesso para a biblioteca da Fundação Pedro Calmon.
No século XVII (1624) os mercadores evacuavam a rua dias antes dos invasores holandeses se empenharem no saque par mostrar serviço à Companhia das Índias Ocidentais.
Muitos anos depois (1808) Dom João VI desfilava a caminho do Palácio, ritual que seu neto Dom Pedro II repetiria em 1859 quando de sua visita à Bahia. No seu diário de viagem Dom Pedro descrevia como “ruas estreitas e enlameadas” o trecho entre a Praça do Teatro (hoje Castro Alves) e a Igreja da Sé.
Em 1878 ali instalava-se o Grêmio Literário da Bahia em cujos salões nascia a Faculdade de Direito (1891) e mais tarde o Instituto Geográfico e Histórico da Bahia (1894).
Os acontecimentos políticos em torno da sucessão de Araújo Pinho (1912) transformaram a Rua Chile em palco de guerra. O Bombardeio de 10 de janeiro incendiava os prédios Nºs. 23 e 25 e danificava o telhado da Pastelaria Triunfo atingido por uma bala. J. J. Seabra redimia-se do episódio alargando a rua e promovendo melhoramentos (1915).
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